1999年的除夕夜，堀北敦（堂本高饰）情绪低落，找不到工作，在家中与父亲发生严重冲突。他去电影院看了一部叫《失物招领森林》的老电影。突然，胸口传来一阵抽痛，杜志因突发心脏病倒地而死。死去的杜志居然穿越到了高中时代。在确认了周围的一切之后，他意识到自己的时代快到了。杜志利用未来的知识，赌马大发横财，救下了自杀的朋友，并通过了考试。一流的名校，摇身一变成为举世瞩目的天才少年。 1999年除夕，同治的心脏病再次发作。当他醒来时，他又回到了1995年，开始重复他的生活。堀北敦（22岁）是演员堂本围的三流大学生。快毕业了，还没找到工作。性格温和单纯；但缺乏自信，对未来充满焦虑。感情方面，有青梅竹马的玉嘉，不过还没有发展到恋爱的地步。他们崇拜一个名叫Shayaka的女孩，但他们的条件如此不同，以至于他们不敢靠近。与父亲的关系紧张，经常发生严重的冲突。山岸由香（22 岁）是演员远藤久美子的青梅竹马。放弃成为摄影师的梦想后，她在一家小型设计公司工作。她的父母在洛杉矶工作。尽管他们多次催促她去美国，但她还是不愿意去，因为她不能放弃自己的野心。看似积极开朗的他，其实是一个怕寂寞的人。我喜欢独致，但不能诚实地表达自己的感受；我与杜志和石的关系很微妙

《重返少年时》讲述了1999年12月31日，堀上笃志22岁，原本在跨年夜要与青梅竹马山岸由佳一起去看神秘流星雨群，但因求职失利加上与父亲起了争执。感到人生无望的笃志来到“古时计”酒吧，在这里与店长抱怨著自己的不顺遂，并忆起去世挚友在此的种种。在2000年即将到来的前一刻，看见与母亲一起欣赏过的电影正在上映。午夜12电影，当电影播映到一半时，笃志突然心脏病发，感觉自己即将死亡。当再次醒来时，发现自己回到1995年12月23日。他曾经以为他可以改变历史改变自己的命运，但是故事的最后却发现这只是无限的轮回。看完让人唏嘘不已。