阿星由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助，但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力，自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦的孪生姐姐川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物…… 这是实打实的赌圣2，却因为版权问题，挂羊头，卖狗肉，融合赌片加穿越元素，娱乐性十足，再把真实人物川岛芳子和虚构角色丁力进行嫁接，最好的戏剧冲突便已形成，在赌桌上贩卖民族情怀，那时王胖子的脑活路还是有些机油，外加枪战、动作、特异功能、恶搞等大锅烩交叉呈现，最好的年夜饭套餐莫不过如此！ 这是巩俐与星爷的第一次合作，无厘头的表演方式让传统科班出身的她有些措手不及，因此在步调上显得有些呆板，不在同一频道，后话才会有如果上天能够给她一个再来一次的机会，她会更好地珍惜这种二次元演技碰撞的火花…除巩俐外，还有一个方季惟的台湾专供版本一直没机会看到，几年之后再挑这个版本进行复盘… 片尾张敏的客串很惊艳，难得解开封印一次，拥有魔鬼身材的她却始终惜肉如金，向华胜当时对女友的保护还是相当到位，所以张敏连吻戏都永远是点到为止…